Deze schuins verlopende straat, die samen met de Parkstraat op de Eusebiusbuitensingel begint, volgde de loop van de buitengracht van de 17e eeuwse vestingwerken.

De oorspronkelijke bebouwing, gebouwd in 1865-1868 op grond van de erven Duytshof, bestond uit slechte (krot)woningen. De Singelstraat had in die tijd enkele doodlopende stegen met namen als Houtstraat, Kaasstraat en Boterstraat. De huizen die aan deze stegen stonden, zijn vlak na de bevrijding in 1945 afgebroken.
Tussen 1991 en 1994 zijn alle overige krotwoningen afgebroken en vervangen door nieuwe volkswoningbouw.

Bij het pleintje, dat de verbinding vormt van de Singelstraat met de Dijkstraat en de Rietgrachtstraat, zijn in de laatste periode van de tweede Wereldoorlog veel huizen in puin geschoten en vervangen door de huidige na-oorlogse bouw.